De 1930 à 1932, Miller Brittain a étudié à l'Art Students League de New York, avec l'intention de devenir illustrateur commercial. Ses professeurs l'ont toutefois introduit à l'œuvre de Rembrandt van Rijn, William Hogarth et Francisco Goya et il « était complètement perdu lorsqu'il a essayé de respecter les délais des directeurs artistiques ». Il est rentré à Saint John en 1932 après deux années à la League et il a occupé plusieurs emplois dans la construction et dans des bureaux. Pendant les années trente, Brittain a participé brièvement au groupe d'Oxford, une organisation chrétienne qui s'intéressait aux problèmes sociaux. Ses dessins sont des exemples de satire sociale dans l'art canadien des années trente. Pendant la Seconde Guerre mondiale, Brittain s'est joint à l'ARC (Aviation royale canadienne) et a travaillé brièvement comme artiste de guerre officiel. Il est rentré à Saint John en 1946 où il a passé le reste de sa vie à peindre des tableaux aux connotations surréalistes.