Orson Wheeler a étudié l'art à Montréal au Conseil des arts et manufactures, et à New York à la Cooper Union Art School, au Beaux-Arts Institute of Design et à la National Academy of Design de New York, entre 1928 et 1931. À partir de 1931, il a régulièrement exposé ses œuvres par l'entremise de la Art Association of Montreal et de l'Académie royale du Canada et, en 1941, il est devenu membre de la Société des sculpteurs du Canada. L'année 1931 marque le début de sa carrière de professeur de sculpture et d'architecture au Sir George Williams College (aujourd'hui l'Université Concordia), carrière qu'il poursuivit jusqu'à sa retraite. Wheeler a exécuté sur commande des sculptures de portraits, notamment les bustes des six pères fondateurs du Sir George Williams College exposés en permanence à l'Université Concordia. Présentée à la Tate Gallery de Londres, en 1938, et à l'exposition universelle de New York, en 1939, sa sculpture Noir (Tommy Simmons) a été acclamée par la critique internationale. En 1946, Wheeler a présenté Tête de fille (Lucille Vaughan), son morceau de réception à l'Académie royale des arts du Canada. Ce buste de la Montréalaise noire Lucille Vaughan fait maintenant partie de la collection du Musée des beaux-arts du Canada.