Watkins étudie la photographie dès l'adolescence et s'inscrit à la Clarence White School of Photography de New York en 1914. En 1917, elle commence à y enseigner la photographie publicitaire. Watkins, l'une des premières femmes embauchées par une grande agence de publicité durant les années 1920 et membre du Pictorial Photographers of America, expose ses uvres dans le monde entier. Cette carrière fulgurante prend fin abruptement et tristement lorsqu'elle doit se rendre en Écosse pour prendre soin de proches parents de 1928 à 1939. La Deuxième Guerre mondiale en Europe l'empêche de retourner en Amérique du Nord et elle demeure en Écosse.